O filme vai e volta entre o século dezoito e os tempos atuais, seguindo um grupo de cineastas do século XXI tentando fazer o filme. A estória começa com Tristram Shandy ( Steve Coogan) narrando sua história de vida como ele a vê. O filme é cheio de piadas literárias e humor negro, sendo q sua narrativa é constantemente interrompida por sua família que revela muito mais sobre ele, fazendo assim q seja mais interessante do que qualquer autobiografia convencional.